大自然中的有機(jī)顏料

自古以來，人類就利用有機(jī)物質(zhì)和無機(jī)材料的天然顏色，尤其是植物所提供的色彩。這些有機(jī)材料不僅被用于繪畫顏料和化妝品，還廣泛應(yīng)用于染料。顏色的呈現(xiàn)受多種因素影響，例如化合物的晶粒大小、染色過程的pH值以及染色材料的類型。此外，媒染劑的使用也可能影響染料的顏色變化。通過改變?nèi)旧珬l件，同一種染料可以產(chǎn)生多種顏色。這些因素共同決定了有機(jī)顏料和染料的最終效果。

有機(jī)顏料的化學(xué)基礎(chǔ)

最早的有機(jī)顏料來源于天然植物或動(dòng)物，它們主要由碳、氫、氧和氮組成，偶爾也包含磷或硫等雜原子。許多有機(jī)化合物是無色的，但在某些鍵合情況下，這些分子會吸收可見光，從而呈現(xiàn)顏色。例如，β-胡蘿卜素是橙色的，使胡蘿卜呈現(xiàn)橙色；番茄紅素和藏紅花也具有類似的結(jié)構(gòu)，使得番茄呈紅色，而藏紅花呈黃色。這些化合物具有相同的化學(xué)式，但結(jié)構(gòu)不同，被稱為異構(gòu)體，如圖所示。

重要的天然有機(jī)染料

靛藍(lán)和泰爾紫

靛藍(lán)是重要的天然有機(jī)染料之一，主要從亞洲亞熱帶地區(qū)的木藍(lán)植物中提取，也可以從板藍(lán)和菘藍(lán)中獲得，靛藍(lán)用于染色牛仔褲的藍(lán)色。提爾紫與靛藍(lán)結(jié)構(gòu)相似，但其中一些氫原子被溴取代，這種染料最早由腓尼基人發(fā)明，名字也源于腓尼基城市提爾（Tyre）。提爾紫來源于海螺，提取過程昂貴且費(fèi)時(shí)，因此曾經(jīng)是富貴階層的專屬，也被稱為帝王紫，是一種古代非常珍貴的紫色染料。

指甲花醌和茜素

指甲花醌是眾多基于醌的染料分子之一。醌結(jié)構(gòu)是一個(gè)簡單的六元苯環(huán)，分子兩端連接有氧原子，它在化學(xué)和生物學(xué)中很重要，因?yàn)樗c對苯二酚發(fā)生可逆的還原氧化過程?？梢蕴砑宇~外的芳香環(huán)來形成萘醌和蒽醌，它們的名字來源于烴類萘和蒽。指甲花醌是從指甲花植物L(fēng)awonia enermis中提取的，根據(jù)染色條件會產(chǎn)生棕褐色到深棕色的顏色。它已被用作皮膚染料數(shù)千年。

茜素也是一種基于醌的紅色染料，至少從公元前1500年開始使用。它和結(jié)構(gòu)相似的紅紫素分子都是從茜草植物的根部獲得的。它們是蒽醌的衍生物，許多合成染料也是以蒽醌為基礎(chǔ)的。染料的合成是在 19 世紀(jì)開發(fā)的，茜素是由巴斯夫從蒽C14H10 開始商業(yè)制備的。在油漆中它被稱為茜素深紅或玫瑰茜紅。

印度黃和黑色素

黑色素是負(fù)責(zé)皮膚顏色的分子，可防止紫外線輻射造成的損害。轉(zhuǎn)化為兩種一般的聚合物結(jié)構(gòu)——真黑素和褐黑素。這些聚合物的結(jié)構(gòu)有一些變化，這取決于附著在聚合物上的各種取代基的性質(zhì)。真黑素可以是黑色或棕色，褐黑素是黃紅色的。這些聚合物共同負(fù)責(zé)頭發(fā)的顏色。黑色素也是魷魚等頭足類動(dòng)物保護(hù)墨水的主要成分，有棕色（棕褐色）和藍(lán)黑色兩種顏色。這些天然黑色素被收獲并用作墨水。

印度黃是一種歷史上重要的顏料，主要用于印度微型繪畫。它通過從只喂芒果葉的奶牛尿液中提取，20世紀(jì)初由于對奶牛健康的考慮而停止使用。印度黃是鎂鹽和鈣鹽的混合物，由桉酸、C19H16O10、氧雜蒽酮（桉酸的化學(xué)前體）和磺化氧雜蒽酮組成。

合成有機(jī)顏料和染料

隨著對發(fā)色團(tuán)的日益了解以及不同官能團(tuán)對其顏色的影響，核心發(fā)色團(tuán)可以改變以產(chǎn)生多種顏色。化學(xué)家們在實(shí)驗(yàn)室中合成了許多新型有機(jī)顏料和染料。這些染料不僅用于油漆和紡織品，還廣泛應(yīng)用于塑料、油墨、染發(fā)劑、食品染料和化妝品。以下是幾種常見的合成染料類別：

偶氮染料

偶氮染料的核心結(jié)構(gòu)有一個(gè)-N=N-基團(tuán)，即偶氮官能團(tuán)，其母體分子是偶氮苯（C6H5N=NC6H5），呈橙紅色。具有不同官能團(tuán)的偶氮染料的實(shí)例連接到核心偶氮苯分子上。這些染料可以通過連接不同的官能團(tuán)來改變顏色。

蒽醌染料

蒽醌的多種衍生物顯示出與蒽醌堿基相連的不同官能團(tuán)。蒽醌染料具有三個(gè)熔融的六元環(huán)，其中兩個(gè)中心碳連接到氧原子上。天然存在的色素茜素是一種基于蒽醌的色素。注意：與Cl的鍵似乎沒有連接到環(huán)中的特定碳原子上，這表明Cl可以連接到兩個(gè)或多個(gè)可能的位置。

喹吖啶酮顏料

喹吖啶酮顏料具有與蒽醌類相關(guān)的結(jié)構(gòu)。它們主要用于紅色、粉紅色、玫瑰品紅色和紫色。這些顏料采用多種晶體形式，導(dǎo)致顏色的細(xì)微變化。因其出色的穩(wěn)定性和透明度，當(dāng)它們首次出現(xiàn)在市場上時(shí)，就受到藝術(shù)家的青睞。

苯胺染料

威廉·亨利·珀金斯（William Henry Perkins）于1856年發(fā)現(xiàn)了苯胺染料。顧名思義，這些基于苯胺，一種具有NH2基團(tuán)取代氫的苯分子及其衍生物。當(dāng)與甲基取代的苯胺對甲苯胺和對甲苯胺反應(yīng)時(shí)，異構(gòu)體的混合物產(chǎn)生紫色。苯胺染料可以與不同的取代基結(jié)合，產(chǎn)生多種顏色。盡管苯胺染料曾因其鮮艷的顏色受到歡迎，但由于健康風(fēng)險(xiǎn)，目前已不再廣泛使用。

三苯甲烷染料

另一類常見染料是以三苯甲烷HC（C6H5）3為基礎(chǔ)的。苯基是苯分子的名稱，當(dāng)它具有其中一個(gè)氫原子并連接到不同的官能團(tuán)時(shí)。更一般地說，苯基可以是多種芳環(huán)系統(tǒng)，如苯。與另一個(gè)有機(jī)分子相連的此類基團(tuán)的總稱是芳基。這些化合物中有許多是用于檢測溶液pH值的指示劑，因?yàn)榛衔锏念伾珪S著pH值的變化而變化。其中最廣為人知的是酚酞，它在酸性溶液中從無色變?yōu)樵趬A存在下呈亮粉紅色。其中的其他物質(zhì)，如曙紅和羅丹明，在生物學(xué)中用于對不同類型的組織進(jìn)行染色，使它們在顯微鏡下觀察時(shí)顯示得更好。另一個(gè)好處是，其中一些染料是熒光的，這使得它們在被適當(dāng)波長的光照射時(shí)會非常明亮。

結(jié)論

大自然中的有機(jī)顏料因其豐富的色彩和多樣性，長期以來被廣泛使用。隨著合成技術(shù)的發(fā)展，新的有機(jī)顏料和染料不斷涌現(xiàn)，為藝術(shù)和工業(yè)提供了豐富的選擇。這些顏料和染料不僅裝點(diǎn)了人們的生活，也在科學(xué)研究和工業(yè)應(yīng)用中發(fā)揮著重要作用。